Jon Martello tiende a deshumanizar todo lo que ocurre en su vida: su apartamento, su coche, su familia, su iglesia y por supuesto, sus mujeres. Sus amigos le llaman Don Jon por la habilidad que tiene para conseguir mujeres "10" cada fin de semana. Sin embargo, hasta los ligues más sofisticados no pueden compararse con la felicidad trascendental que consigue Jon viendo pornografía delante de su ordenador, a solas. Insatisfecho, se embarcará en una aventura a la búsqueda de una vida sexual más gratificante y acabará aprendiendo las grandes lecciones de la vida y del amor a través de su relación con dos mujeres muy distintas.