Escrito y dirigido por el realizador Bruce Robinson ("Jennifer 8"), este film que se desarrolla en tono de comedia, está basado en la novela "Los Diarios del Ron" de Hunter S. Thompson (título original de esta producción), el fallecido escritor estadounidense que fue creador e icono del periodismo "gonzo", un estilo que elimina, a través del relato en primera persona, la división entre sujeto y objeto y objetividad y subjetividad, ya que plantea un abordaje directo de la noticia, llegando hasta el punto de influir en ella, y convirtiendo al periodista en parte importante de la misma.
Johnny Depp, amigo y profundo admirador de Thompson y su carrera (de hecho es uno de los productores de esta adaptación que logró concretar para cumplir uno de los últimos deseos del novelista) lidera el elenco interpretando aquí a una especie de alter ego del propio autor, quien vivió en Puerto Rico durante los años '60.
Es en ese país caribeño y durante aquellos años donde se desarrolla el argumento de esta historia que gira en torno a un periodista alcohólico llamado Paul Kemp (Depp), quien proveniente de Nueva York llega a San Juan para trabajar en un periódico local a punto de cerrar. Allí, lejos de cumplir su objetivo de encontrar una noticia seria sobre la que escribir, su editor en jefe (interpretado por Richard Jenkins) lo contrata para la sección de horóscopos.
Mientras tanto, perfectamente adaptado a la rutina de la isla, que básicamente consiste en sumergirse en ron (y algo de alucinógenos), se hace amigo del fotógrafo del diario, Sala (Michael Rispoli), y conoce a Sanderson (Aaron Eckhart), un hombre de negocios implicado en sospechosos asuntos inmobiliarios con los que busca convertir a Puerto Rico en un paraíso del capitalismo al servicio de los más pudientes.
Una propuesta de este empresario lo dirige directamente a una encrucijada relacionada con su labor como comunicador; pero su otro problema -aparte del alcohol- también surge tras mostrar cierto interés en Chenault, la sexy novia de Sanderson, interpretada por la joven actriz Amber Heard.
El film, basado en las experiencias de Thompson, no tiene un rumbo definido sino que consiste en una sucesión de situaciones, algunas divertidas, otras completamente tediosas (la de los alucinógenos es una de ellas) que no profundizan demasiado ciertos aspectos de la trama que por momentos, parece perder su hilo conductor.
