Cuando Jay (Jason Segel) y Annie (Cameron Diaz) comenzaron a salir tenían una intensa conexión romántica, pero diez años y dos niños después decidieron -¿por qué no?– hacer un video de ellos mismos intentando cada posición del libro The Joy of Sex durante una sesión de tres horas. Ésta es una gran idea, hasta que descubren que su video más privado ha dejado de ser privado. Con sus reputaciones en juego, saben que están a sólo un click de ser expuestos al mundo… pero su carrera para recuperar el video los llevará a una noche que jamás olvidarán, y descubrirán que su video revela más de lo que pensaban.