Para el guionista Keith Michaels (Hugh Grant), su momento de esplendor - un premio Globo de Oro y una exitosa película, una bella esposa e hijo, y una fuente aparentemente inagotable de ingenio y encanto inglés – ha quedado atrás. Quince años más tarde, con casi cincuenta años, está divorciado, sin haber escrito un éxito en años y sin un centavo. Keith empieza a cambiar su actitud cuando conoce a Holly (Marisa Tomei), una madre soltera que tiene dos trabajos para poder obtener el título universitario. A pesar de que Holly tiene un novio nuevo – y de que Keith no es capaz de mantener su romance en secreto – los dos se sienten identificados por su necesidad de una segunda oportunidad.