Anna Faris interpreta a Ally en esta moderna comedia romántica acerca de una mujer que lee un artículo de revista declarando que "las mujeres que han tenido 20 o más amantes tienen una muy buena probabilidad de quedarse solteras para siempre". Después de contar a los hombres en su propia vida, Ally comienza a perder las esperanzas de llegar a casarse. Jurando no exceder su número actual, pide la ayuda de su apuesto vecino (Chris Evans) y se obsesiona con rastrear a sus ex novios para ver si se le puede haber escapado "el indicado".